Musim gugur di New York mengikuti eksploitasi seksual Will Keane – New York pengusaha restoran, terkenal verging-on-50 playboy, master dari rayuan tidak ada komitmen – sampai ia berjalan ke sebuah jalan buntu yang tak terduga ketika ia bertemu Charlotte Fielding. Charlotte adalah usia setengah Will dan dua kali pertandingan, sebuah 21 tahun kerinduan semangat bebas untuk keluar dan rasa kegembiraan kehidupan dewasa.